Micah es rico, soñador y encantador. También es bastante tímido. En lugar de invitar a salir a un chico de verdad, se dedica a dibujar cada uno de sus crushes y a inventar citas imaginarias en las que él es el príncipe azul. 99 novios después, la cuenta de Instagram en la que comparte estos fragmentos se ha vuelto increíblemente popular y todo mundo, al igual que Micah, espera con ansias al Chico 100 y hay algo que tiene claro: todo será diferente con él, su conexión será tan fuerte que borrará sus miedos y al fin tendrá el coraje para comenzar a vivir su historia de amor. Micah está seguro de haberlo encontrado cuando coquetea con un chico que carga un montón de libros y que, además, es asombrosamente guapo. Pero justo antes de que pueda pedirle su número, el chico baja del tren y olvida algo muy importante: una chamarra de cuero vegana con una calabaza bordada, que guarda pistas sobre su identidad. Así Micah, en compañía de sus amigos, emprende la búsqueda para devolvérsela. En el camino, Micah descubrirá que las mejores relaciones no son un cuento de hadas y que el verdadero amor puede estar más cerca de lo que él imagina.